De heer van Voorne verleende Brielle in 1330 stadsrechten. Acht jaar later, in 1338, ontving Brielle het recht om de stad met muren en verdedigingswerken te versterken. Dit betekende een grote stap op weg naar vrijheid, daar de poorters van Den Briel het recht van verdedigen in eigen hand hadden en niet meer afhankelijk waren van een ‘Heer van Voorne’.
Uit overgeleverde documenten blijkt dat in 1342 rondom Brielle een stadsvest (gracht) aanwezig was en er in 1350 inderdaad sprake was van een stadsmuur. De plattegrond die cartograaf Jacob van Deventer van Brielle vervaardigde, toont aan dat Brielle in 1558 vier stadspoorten had: de Noordpoort, de Lange poort, de Piermanse Poort en de Zuidpoort.
1 April 1572
De inname van Den Briel door de watergeuzen op 1 april 1572 via het rammeien van de Noordpoort (en via de openstaande Zuidpoort) baarde het stadsbestuur grote zorgen. Van de Noordpoort is heden de fundering nog zichtbaar. Maar mede door het gemak waarmee de geuzen de stad hadden ingenomen en de daarna voort durende oorlogsdreiging, besloten de Staten de vestingwerken te verbeteren en aanzienlijk uit te breiden. Hierbij kreeg vooral de oostzijde veel aandacht. Door de inpoldering van de Goote was deze zijde van de stad extra kwetsbaar. Er werden bastions aangelegd naar model van Italiaanse vestingen, waarbij werd uitgegaan van het zichtveld van de kanonnen. Willem van Oranje was, vanuit zijn functie als stadhouder, in juni 1573 in Brielle aanwezig om te beoordelen of de zwakke plekken in de verdedigingswerken volgens zijn aanwijzingen waren verbeterd.